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Harry Sanborn (Nicholson) es un soltero recalcitrante que solo sale con mujeres que tengan menos de 30 años. En lo que iba a haber sido un romantico fin de semana con su mas reciente capricho, Marin (Peet), en la casa de la playa de la madre de esta en los Hamptons, Nueva York, Harry empieza a sentir dolores en el pecho. La madre de Marin, Erica Barry (Keaton), una autora teatral de exito y divorciada, accede a regañadientes a ayudar a cuidarle hasta que se reponga. Una vez que estan los dos solos, Harry se sorprende al darse cuenta de que se siente atraido por Erica por todas las razones adecuadas. Y a pesar de sus protestas iniciales sobre Harry, Erica se da cuenta de que esta volviendo a descubrir el amor. Surgen complicaciones amorosas cuando Erica es tambien asediada por el encantador medico de Harry, el treintañero Julian Mercer (Reeves). Una vez recuperado, Harry regresa a casa y vuelve a sus viejos habitos. Sin embargo, cuando lo que siente por Erica resulta que le altera la vida, Harry debe experimentar un autentico cambio de sentimientos si quiere recuperarla... Un hombre de edad avanzada (Dos tontos muy tontos: cuando harry encontró a lloyd) tiene por costumbre salir con mujeres mucho mas jovenes que el. Cuando empieza a salir con Marin y tras una noche de pasion desenfrenada, la madre y tia de esta los pillan en la cama iniciandose un debate moral sobre el novio de su hija. Con el paso del tiempo Harry empieza a enamorarse de la madre de Marin trastocando sus adolescentes deseos iniciales.
Otro papel genial para Nicholson como en "Mejor... imposible".
La pelicula es muy divertida. Pero acaba demasiado bien, demasiado irreal. La protagonista tendria que haberse quedado con el doctor y el protagonista solo. Asi tambien veriamos que a veces es demasiado tarde para poder dar la vuelta a las cosas. Definitivamente, una pelicula muy divertida, pero predecible.