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Olly (Stuart townsend) es un escritor con talento que de repente se encuentra al borde del fracaso total. Un amigo de la universidad al que no ha visto en 5 años y que se ha convertido en un mujeriego adinerado, le pide ser el padrino en su boda. A Olly le asaltan las dudas y aun mas cuando en la fiesta de compromiso conoce a una intrigante chica que bien podria ser la mujer de sus sueños, pero que resulta ser la futura mujer de su colega. Murray (Seth green), el compañero de batallas de Olly, hara todo lo posible para hacerle ver que debe luchar hasta el final para conseguir a la chica. Asi que utilizara todos sus recursos para desenmascarar al novio y demostrar a la novia que Olly es quien de verdad la hara feliz.... Olly es un escritor al borde del fracaso. Despues de cinco años sin verse, un amigo de la Universidad le pide que sea el padrino en su boda. A pesar de sus reticencias iniciales, Olly acaba aceptando, pero todo se complica cuando, en la fiesta de compromiso, conoce a su mujer ideal: la novia. Murray, su mejor amigo de la infancia y actual compañero de piso, utilizara todos sus recursos para sabotear el enlace y conseguir que Olly supere su mala racha y consiga ser feliz. Pero no va a ser nada facil.