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Bernie Lootz (William h. macy) es un perdedor, un hombre con una mala suerte tan contagiosa que trabaja en el casino Shangri-La de Las Vegas para "enfriar" las mesas mas calientes de los jugadores que ganan demasiado a menudo. Bernie lleva años utilizando ese talento unico de perdedor para poder pagar sus deudas, que esta a punto de saldar. Pocos dias antes de irse de la ciudad, conoce a Natalie (Maria bello), una camarera algo mayor pero muy atractiva. Para sorpresa de ambos, Bernie y Natalie se enamoran, pero el director del casino donde trabaja Bernie, Shelly Kaplow (Alec baldwin), un hombre de la vieja escuela, esta decidido a que no se vaya.